Djokovic este al doilea finalist al Mastersului de la Toronto. Liderul mondial l-a învins în două seturi, 6-3, 6-2, pe francezul Gael Monfils, în semifinala turneului dotat cu premii în valoare de 4 089 740 de dolari. A fost a 12-a victorie consecutivă a lui "Nole" contra francezului de pe locul 14 ATP.

Monfils, care a trebuit să îl învingă în două seturi, 6-4, 6-4, pe canadianul Milos Raonic (7 ATP), pentru a ajunge în semifinale, l-a învins doar o singură dată pe sârb, la prima întâlnire, din 2004, de la Roma, scor 6-4, 6-7, 6-2.

2016 Toronto Novak Djokovic Gael Monfils    6-3 6-2
2014 Paris Novak Djokovic Gael Monfils        6-3 7-6
2014 Toronto Novak Djokovic Gael Monfils    6-2 6-7 7-6
2013 Shanghai Novak Djokovic Gael Monfils  6-7 6-2 6-4
2011 Cincinnati Novak Djokovic Gael Monfils 3-6 6-4 6-3
2011 Toronto Novak Djokovic Gael Monfils     6-2 6-1
2010 Fed Cup Novak Djokovic Gael Monfils    6-2 6-2 6-4
2010 US OpenNovak Djokovic Gael Monfils    7-6 6-1 6-2
2009 Paris Novak Djokovic Gael Monfils         6-2 5-7 7-6
2008 JO Novak Djokovic Gael Monfils            4-6 6-1 6-4
2006 Roland Garros Novak Djokovic Gael Monfils 7-6 7-6 6-3
2005 US Open Novak Djokovic Gael Monfils 7-5 4-6 7-6 0-6 7-5
2004 Roma Novak Djokovic Gael Monfils 4-6 7-6 2-6

Este a 14-a finală pe care Djokovic o joacă din ultimele 15 turnee la care participă. O victorie în ultima fază a competiţiei i-ar aduce cel de-al 11-lea titlu din cele 14 disputate. "Nole" deţine în total 30 de titluri ATP World Tour Masters 1000.

În finală, Djokovic va juca cu Kei Nishikori, care a trecut de Stanislas Wawrinka, scor 7-6, 6-1. Elveţianul a condus cu 5-2 în primul set, a avut patru mingi de set, dar Nishikori a revenit senzaţional şi s-a impus la tie-break. Djokovic conduce şi la întâlnirile directe cu numărul 6 ATP, 9-2.