Ashley Massaro a ajuns în WWE în 2005, după ce a câştigat concursul Diva Search. Pe parcursul şederii ei în cea mai importantă companie de wrestling din lume, Ashley a participant în 2007 la emisiunea Survivor şi a pozat pe coverta revistei PlayBoy, fiind playmate-ul ediţiei din aprilie 2007.

Contractul ei cu WWE a fost reziliat în 2008. În luna martie a acestui an, luptătoarea a anunţat că se pregăteşte să revină în ring.

Cauzele decesului nu au fost încă dezvăluite de autorităţi, însă e cert că moartea acesteia nu a fost clasificată drept suspectă şi nu e luată în calcul ipoteza unei crime.

Conform TMZ, serviciul de urgenţa a primit un apel în jurul orei 5 dimineaţa şi s-a deplasat la locuinţa fostului iepuraş Playboy. Ashley Massaro a fost găsită inconştientă şi s-a încercat resuscitarea acesteia. Ulterior, a fost transportată la un spital din New York unde a fost pronunţat decesul.