Pe data de 31 iulie 2006, din motive de sănătate Fidel Castro predă atribuţiile de preşedinte fratelui său mai mic, Raul, fostul număr doi al regimului şi care a deţinut postul de ministru al apărării de la Revoluţia din 1959.

Numit oficial preşedinte în 2008, Raul Castro a anunţat că va părăsi acest post în anul 2018, la sfârşitul celor mandate consecutive, limită pe care el însuşi a impus-o. Actualul număr doi al regimului, Miguel Diaz-Canel, născut în anul 1960, urmează să-i succeadă la conducerea Cubei.
La fel de discret pe cât de volubil era fratele său mai mare, Raul Castro, în vârstă de 85 de ani, şi-a condus ţara către o nouă eră, dar fără să cedeze teren politic.

Un moment semnificativ al preşedinţiei sale a fost cel de-al 6-lea Congres al Partidului Comunist Cubanez (PCC), în anul 2011, când au fost aprobate circa 300 de măsuri de reformă, printre acestea numărându-se autorizarea iniţiativei private în economie, autogestiunea companiilor de stat, reducerea şi descentralizarea aparatului bugetar. Doi ani mai târziu a fost eliminată obligativitatea „vizei de ieşire", astfel că de atunci cubanezii pot călători fără restricţii în străinătate.

În prezent, cubanezii au restaurante private, acces la internet, pot cumpăra sau vinde locuinţe şi maşini, se bucură de o anumită libertate religioasă, iar ambasada SUA la Havana a fost redeschisă, toate acestea neexistând înainte ca Raul să devină preşedinte.

„Todos somos americanos” (Suntem cu toţii americani), le-a transmis cubanezilor la sfârşitul anului 2014 preşedintele SUA, Barack Obama, moment ce a marcat începutul unei perioade de normalizare a raporturilor dintre SUA şi Cuba, relaţiile diplomatice dintre cele două ţări fiind întrerupte în anul 1961.

„Izolarea Cubei nu a funcţionat, este nevoie de o nouă abordare”, a admis Obama în acel discurs, stârnind furia republicanilor, care au calificat reluarea relaţiilor diplomatice cu Havana drept o nouă „concesie necugetată” făcută de democraţi regimului dictatorial cubanez.

De atunci, cei doi foşti inamici din perioada Războiului Rece au reuşit să concretizeze unele progrese, mai ales în domeniul economic, cum ar fi reluarea legăturilor comerciale, turistice şi a curselor aeriene directe.

Totuşi, problema embargoului impus Cubei de SUA în anul 1962 încă nu a fost complet soluţionată. Preşedintele Obama, care a efectuat în luna martie o vizită istorică în Cuba, a relaxat acest embargou, dar nu a reuşit să obţină ridicarea lui completă de către Congresul de la Washington, dominat de republicani.

Anterior reluării relaţiilor cu SUA, Cuba a acceptat în anul 2014 o propunere de dialog din partea Uniunii Europene, deschizând astfel calea unei normalizări a relaţiilor şi cu blocul comunitar, relaţii oficial suspendate în anul 2003 după un val de represiune împotriva disidenţilor cubanezi.

Tot în anul 2014, preşedintele rus, Vladimir Putin, a anulat 90% din imensa datorie de 31 de miliarde de dolari pe care Cuba o avea faţă de Rusia, moştenită de pe vremea Uniunii sovietice.

Pe de altă parte, în pofida unei anumite deschideri către exterior şi a progreselor economice concretizate în creşterea nivelului de trai, Raul este în continuare criticat pentru aceleaşi motive ca fratele său, respectiv birocraţia şi sistemul partidului unic ce reprimă orice disidenţă. În timp ce guvernul de la Havana neagă faptul că în Cuba ar mai exista deţinuţi politici, după eliberarea a 130 de persoane în anul 2010, Comisia cubaneză pentru drepturile omului (CCDH) susţine că 93 de deţinuţi sunt în continuare în închisorile cubaneze din motive politice.