În timpul celor două mandate de preşedinte ale lui Bill Clinton (1993-2001), numele lui Donald Trump a apărut în mai multe documente. Unul dintre ele, din 1995, conţine o listă cu şase recepţii, dineuri sau alte evenimente la
Casa Albă, la care ar fi fost invitat magnatul imobiliar.

În iunie 1996, secretarul personal al lui Bill Clinton, Betty Currie, vorbeşte într-un e-mail despre trimiterea unei felicitări lui Donald Trump la împlinirea vârstei de 50 de ani. Dintr-un motiv necunoscut, intenţia este anulată trei zile mai târziu.

În decembrie 2000, o altă schiţă de scrisoare către Donald Trump este anulată.

În iunie acelaşi ani, preşedintele Clinton s-a aflat într-unul din turnurile Trump din Manhattan, pentru o şedinţă foto.

În documentele publicate, figurează de asemenea fotografia primei pagini a unei cărţi a lui Donald Trump, „The Art of the Deal", dedicată de miliardar unui colaborator al lui Bill Clinton, Mark Middleton.

Documentele au fost făcute publice ca răspuns la o solicitare a site-ului Buzzfeed, pe baza legii privind libertatea de informare.

Totuşi, ele nu conţin dezvăluiri surprinzătoare.

Însă arată de asemenea că în 1999 Casa Albă se interesa de veleităţile de candidat ale lui Donald Trump. Un document menit a-l pregăti pe preşedinte pentru un interviu menţionează: „Trecem prin tot felul de cicluri în politică, iar în prezent suntem într-un ciclu în care oameni proveniţi din lumea divertismentului vorbesc despre posibilitatea de a candida la preşedinţie. Nu este prima dată, trăim într-o ţară liberă, oamenii îşi pot alege propria cale, iar procesul politic va tria grâul de neghină. Nu sunt îngrijorat".

Donald Trump intenţiona în 1999 să candideze la preşedinţie în numele Partidului Reformei, însă a renunţat repede la idee.

Hillary Clinton şi Donald Trump, rivali în actuala campanie prezidenţială, se critică dur. Însă nu au fost întotdeauna la cuţite: în2005, cuplul Clinton a fost invitat la nunta lui Trump cu cea de-a treia soţie, în Florida.

Fiicele lor, Ivanka şi Chelsea, erau până recent prietene apropiate.