Rolurile pentru care i-au garantat un loc în memoria generaţiilor întregi au fost cel al profesorului Snape din seria Hatty Potter, precum şi cel al lui Hans Gruber din Die Hard (1988). Are una dintre cele mai recognoscibile voci din industrie. A jucat în Mesmer pentru care a fost ales „Cel mai bun actor” la Festivalul Filmului de la Montreal. Pentru Sense & Sensibility (Ratiune si simtire) si Michael Collins a obtinut nominalizări la premiul BAFTA si pentru Robin Hood: Prince of Thieves a obtinut premiul BAFTA pentru rol secundar. Alte filme: Blow Dry, The Search for John Gissing si Play (r. Anthony Minghella). Pentru interpretarea călugărului rus enigmatic în filmul realizat de HBO Rasputin, Rickman a obtinut în 1996 premiile Emmy, Globul de Aur si SAG.

În calitate de regizor de teatru, Rickman a lucrat la Wax Acts cu Ruby Wax în West End si The Winter Guest de Sharman MacDonald atât la West Yorkshire Playhouse cât si la teatrul Almeida în Londra. A regizat apoi adaptarea pentru marele ecran The Winter Guest, cu Emma Thompson în rolul principal, la care a fost si co-scenarist alături de MacDonald. Filmul a făcut parte din selectia oficială pentru Festivalul Filmului de la Venetia câstigând trei premii iar mai târziu a obtinut premiul pentru „Cel mai bun lung-metraj” la Festivalul Filmului de la Chicago.

În aceeasi măsură, Rickman este celebru si pentru munca depusă în teatru. Ca membru al Royal Shakespeare Company (RSC), el a jucat în Les Liaisons Dangereuses atât în West End cât si pe Broadway unde a fost nominalizat la premiul Tony. Tot pentru RSC a mai jucat în: Memphisto, Troilus and Cressida, As You Like It, Love’s Labours Lost, Anthony and Cleopatra, Captain Swing si The Tempest.

Pentru Teatrul National, Rickman a jucat în Anthony & Cleopatra, si a avut rolul principal în Hamlet la Riverside Studio în regia lui Robert Sturua, apreciatul regizor al teatrului Rustaveli din Georgia. Rickman a mai apărut de trei ori la Festivalul de la Edinburgh – în The Devil is an Ass si Measure for Measure, Brothers Karamazov care atunci a avut turneu prin Uniunea Sovietică si Tango at the end of Winter de Yukio Ningawa care mai târziu a fost transferată în West End aducându-i lui Rickman premiul Time Out pentru „Cel mai bun actor”.